Chỉ sau một thời gian ngắn, ông bỏ việc, thoát ly gia đình, tham gia hoạt động tích cực trong tổ chức Nam Đồng Thư xã cùng một số bạn bè thân thiết cùng chí hướng, ban ngày đi bán báo, bán bánh mì, viết báo để kiếm sống, ban đêm dành nhiều thời gian đọc sách báo trao đổi tình hình thời sự trong nước và thế giới, ngõ hầu tìm đường cách mạng. Sau khi Việt Nam Quốc dân Đảng thành lập, ông được bầu làm Trưởng ban Trinh sát, được phân công phụ trách Việt Nam khách sạn (Việt Nam hôtel) ở Hà Nội, một tổ chức kinh doanh tạo nguồn tài chính cho đảng, đồng thời là nơi liên lạc hội họp của đảng. Khách sạn có một dàn nhạc dân tộc trong đó ông trực tiếp chơi đàn tranh, đàn tính, kéo nhị trình bày và phổ biến các bài ca yêu nước. Lúc đó ông vừa tròn 20 tuổi.

Mặc dù tổ chức bí mật, nhưng những hoạt động non nớt của các đảng viên Việt Nam Quốc dân Đảng nhanh chóng bị chính quyền thực dân phát hiện và chú ý theo dõi. Ngày 9 tháng 2 năm 1929, dù không được sự đồng ý của Tổng bộ, ba đảng viên của Việt Nam Quốc dân đảng là Nguyễn Văn Viên, Nguyễn Văn Lân và Nguyễn Đức Lung đã tổ chức Vụ ám sát Bazin, một trùm mộ phu thực dân, tại Chợ Hôm, Hà Nội. Nhân sự kiện này, chính quyền thực dân Pháp khởi sự đàn áp khắp nơi nhằm tiêu diệt tiềm lực của Việt Nam Quốc dân Đảng. Hơn 200 đảng viên và cơ sở bị bắt, trong đó có cả Tưởng Dân Bảo, Nhượng Tống, bị bắt đưa ra Hội đồng đề hình (Commission criminelle) để xét xử. Ngày 3 tháng 7 năm 1929, Hội đồng đề hình tuyên án 78 người từ 2 đến 15 năm tù, thêm 5 năm biệt xứ. Là một yếu nhân của Đảng, Tưởng Dân Bảo bị tuyên án 10 năm cấm cố và bị lưu đày ra Côn Đảo[4]. Vụ án làm rúng động dư luận bấy giờ, lần đầu tiên dân chúng Việt Nam biết đến danh xưng Việt Nam Quốc dân Đảng.